Castlegregory est situé sur le côté nord de la péninsule de Dingle entre la baie de Tralee et Dingle. Au nord du village s'étend la péninsule de Maharees, qui s’avance jusqu’aux îles du même nom, faite de plages sablonneuses et d'une eau claire. Cette péninsule possède la plage la plus longue d’Irlande, puisqu’elle s’étend sur toute sa côte ouest, jusqu’à Castlegregory. Les différentes plages, toutes de sable, sont idéales pour le windsurf ou le surf.
Castlegregory en lui-même a été la capitale du Lettragh, au Nord de la péninsule de Dingle. Son nom proviendrait du château construit au milieu du 16ème siècle par Gregory Hoare, même si certains pensent qu’il s’agirait en fait du pape Saint Gregory le Grand. Comme le pape en question est originaire de la péninsule voisine d’Iveragh, beaucoup tendent à accorder l’origine du nom à Hoare. Aujourd’hui, le château a disparu, mais le village en a gardé le nom et le souvenir des histoires qui y sont liées.
Le village a été décimé par la Grande Famine, puisqu’il ne reste plus aujourd’hui qu’un quart de la population qui y vivait alors, mais cela reste le seul village des environs à en garder la taille et l’unité.
La région et la péninsule de Maharees sont riches de vestiges historiques, surtout de la période de l’apparition du christianisme en Irlande : croix taillées, sculptures et inscriptions en grec ancien… N’hésitez pas à vous rendre sur les îles des Maharees pour profiter des plus beaux sites.
Le village est au cœur d’une région plutôt calme et préservée. Vous aurez l’occasion de faire de très belles promenades et randonnées dans les alentours, et au village et le long de la péninsule, pratiquer différentes activités aquatiques, comme le surf, la plongée, la pêche, la navigation…
C’est l’endroit idéal pour se ressourcer loin des foules. | 
